Para el 25 de noviembre de 1903 los directivos de las entidades de Olimpia y Guaraní, acordaron la realización de lo que podría considerarse el primer partido de fútbol entre clubes del Paraguay. La afición deportiva se agolpó en multitud a la Quinta Caballero, y en ese primer "duelo" se alistaron en filas del Olimpia los hermanos "Cayo Sila Godoy", "Junio Quinto Godoy", "Pedro Caballero", entre otros. Guaraní ganó el encuentro por 1 a 0, siendo el primer encuentro del franjeado.
Un hecho anecdótico se dio en esta ocasión, en lo que se cree también fue el primer enfrentamiento entre
Olimpia y Guaraní, en la "Plaza Constitución" al cobrarse un penal (el árbitro fue Carlos Sosa) a favor de Guaraní: entonces el jugador olimpista, Sila Godoy, tomó la pelota que era de su propiedad y no permitió que se ejecutara la pena máxima del partido, debido a este hecho curioso, el encuentro se dio por empate. Pero luego, en una segunda disputa en la ciudad de "San Bernardino", los "aborígenes" volvían a ganar, esta vez por 2 a 1.
El 18 de junio de 1906 se fundaba la "Liga Paraguaya de Foot Ball Association" gracias a la participación de varios dirigentes del Olimpia (William Paats y Junio Quinto Godoy), junto a otros de Guaraní, Libertad, Gral. Díaz y del Nacional. Durante unos años Guaraní tuvo la supremacía en el fútbol paraguayo, antes y después de la creacción de la Liga Paraguaya de Fútbol.
El primer campeonato oficial jugado en Paraguay fue en el año 1906, luego de que se fundara la Liga Paraguaya de Football Association. Sin embargo, Olimpia tuvo que esperar hasta el 1912 para proclamarse campeón paraguayo por primera vez (ese mismo año se fundaba el Club Cerro Porteño, con quien tendría la mayor rivalidad años mas tarde). El primer campeonato, así como el segundo, lo había ganado el Club Guaraní; y en la primera final se había enfrentado a Olimpia. En sus primeros duelos se erigía en aquel entonces el primer clásico paraguayo, que mas tarde sería recordado sencillamente como el "clásico mas añejo" del fútbol local.
Tras el gran primer logro en 1912, uno de los campeonatos más recordados por Olimpia en sus primeros años fue el de 1914. En la octava edición de la Liga Paraguaya de Fútbol participaron seis equipos, entre los que se incluía a River Plate, campeón de la "Segunda División" que ascendía ese año a la categoría. La electrizante definición del torneo se realizó entre los equipos de Olimpia y Cerro Porteño. Se iniciaba ya desde entonces una rivalidad particular entre ambas instituciones, la que habría de prolongarse a través de los años hasta alcanzar los choques entre ambos la categoría de "Super Clásico". El encuentro fue nuevamente muy disputado, pero el "equipo franjeado" impuso finalmente su calidad y superó a Cerro por 3-2. Los tantos fueron de Schaerer y Gaona. De esta forma, Olimpia conseguía su segunda estrella en campeonatos oficiales.
El campeonato de 1916 fue ganado por Olimpia "al galope", ya que el equipo franjeado alcanzó el título por anticipado teniendo aún dos partidos pendientes, en fecha 12 de noviembre. Aquel equipo campeón oficial de la Liga Paraguaya de Fútbol estaba integrado por "David García", "José Sosa Gaona", "César Mena Porta"(el gran capitán), "José Dominguez" y "Alberto Vázquez". También lo conformaron "Wilfrido Contreras", "Carlos Oliva", "Francisco Caballero Álvarez", "Ángel Hermosilla" y "Francisco Bareiro". Olimpia casi logró el campeonato de forma invicta, perdiendo solamente un partido. Con su tercer campenato, Olimpia se adueñó también de la "Copa El Diario", en juego desde 1906. Esta copa se le adjudicó por ser el primer equipo en lograr tres campeonatos oficiales.
Luego de ganar algunos campeonatos en la primera década la siguiente gran hazaña del Olimpia fue su primer tricampeonato, de 1927 al 1929 (con Aurelio González como gran figura), siendo el primer equipo paraguayo en conseguirlo. En una gran era del Olimpia, éste realizaba en aquellos años lo que podría llamarse una "célebre gira", la primera de larga extensión por Chile y Perú, ganando sus compromisos incluyendo a las propias selecciones de eso países; con un resultado en la general de 5 victorias, 4 empates y solo 3 derrotas. Olimpia volvió a ganar el campeonato de 1931 que tuvo una duración de "catorce meses" (31/mayo/1931 al 26/junio/1932) al sufrir una larga interrupción luego de los sangrientos sucesos políticos del 23 de octubre de 1931 y también cuando ya se escuchaban los primeros disparos en el "Chaco Paraguayo".
Otro tricampeonato fue el de los torneos de 1936, 1937 y 1938. Grandes jugadores fueron sus artífices, como: Juan Félix Lezcano, Gabino Marín, Juan de Rosa Duarte, Flaminio Silva, Aurelio González, entre otros baluartes.
Olimpia remarcó su predominio en la liga paraguaya cuando Manuel Ferreira Sosa asumió la presidencia del club a mediados de los años 50. Durante su mandato, se construyó el estadio actual del club, el Estadio Manuel Ferreira. Sin embargo, lo más llamativo de la presidencia de Ferreira fueron los éxitos deportivos. El club consigue un nuevo récord paraguayo al ganar cinco campeonatos seguidos, entre 1956 y 1960 (invicto en el de 1959), todos bajo la dirección técnica del Gran Capitán, Aurelio González. Tales conquistas le valieron el mote de Expreso Decano, un apodo conservado hasta hoy en día en alusión a su imparable paso ganador.7 También se logró el primer gran éxito internacional al llegar a la final de la primera edición de la Copa Libertadores de América, torneo que originalmente llevaba el nombre de Copa de Campeones de América.
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